Чацкий расспрашивает о занятиях и интересах Молчалина в пьесе Александра Сергеевича Пушкина "Горе от ума" для того, чтобы лучше понять личность этого персонажа и его мотивы. Это позволяет Чацкому оценить Молчалина как человека и конкурента в любви к Софье, дочери Фамусова, которая также является объектом внимания Чацкого.
Чацкий, образованный и прогрессивный, возвращается в Москву после долгого отсутствия и обнаруживает, что Молчалин, незаметный и молчаливый чиновник, заинтересовал Софью, которая ранее была ему благосклонна. Чацкий не может понять, что нашла Софья в таком, на первый взгляд, непримечательном человеке. Поэтому он начинает задавать вопросы о занятиях и интересах Молчалина, пытаясь выяснить, что делает его привлекательным для Софьи и какие у него взгляды и увлечения.
Этот диалог подчеркивает контраст между двумя персонажами: Чацкий, как представитель нового поколения, жаждущий перемен и критически относящийся к устаревшим взглядам, и Молчалин, представляющий конформистский слой общества, который приспосабливается и не выделяется. Молчалин предстает перед Чацким и перед зрителями как человек без собственных убеждений и интересов, что делает его образ еще более мрачным и двуличным.
Таким образом, вопросы Чацкого являются попыткой разоблачить Молчалина и его настоящие намерения, а также способом показать его истинное лицо перед Софьей и другими персонажами пьесы.